1946年3月17日，戴笠计划回南京报告，当天南京上空乌云密布、雷电交加。实在没办法降落，考虑一番后决定转飞上海，结果上海的天气也很不佳。只能改飞徐州降落，还没等抵达徐州，飞机便出了事。戴雨农死在了雨中的岱山，其飞机如何失事如今已无从得知，但能肯定的是戴笠之死注定是近代史上的一件大事。

周先生都曾评价说，戴笠之死令可以提前十年成功，老蒋对此更是痛惜不已。戴笠的葬礼途中他几度落泪，亲自主持祭奠仪式不说，还亲自为他扶灵。这样的待遇是极其罕见的，一直到后来退守孤岛，还时常为戴笠之死唏嘘不已。而戴笠之死不光对蒋系内部波动影响很大，还影响到了社会各界的一些人，比如说杜月笙。

根据杜月笙女儿杜美如的回忆：戴伯伯坐飞机失事，父亲听闻消息一下子就崩溃了。当时我们住7层楼，我父亲拉开窗子就要往下跳，看上去特别伤心。不断说：完了，完了……戴笠死了，老蒋伤心难过也不难理解，毕竟戴笠可是他手中最重要的配剑。至少老蒋后来认为，戴笠如果不是死不至于到退守的境界，可为何杜月笙也如此伤心呢？

雪中送炭

杜月笙与戴笠认识得很早，最初认识的时候戴笠是籍籍无名的小混混，而杜月笙却已是名震上海滩的青帮大佬。有一次戴笠在杜月笙的场里掷骰子，技艺超群，闹得看场子的人都要收拾他。结果戴笠非但不怕，还指名道姓要见杜月笙，杜月笙一看这小伙子不一般。技超群，心思灵活，非常人可比。

他觉得将来必然会有作为，于是乎本着四海之内皆兄弟的想法，跟戴笠结为兄弟。戴笠穷困，便每月送些零花钱给他，事情还真让杜月笙料准了。戴笠后来结识了老蒋，入学黄埔六期，毕业后直接为老蒋进行情报活动。他的官职在蒋系中素来不算高，可他得老蒋信任，那地位就连比他官职高的人都比不上。

利益牵扯

当然，戴笠也并未忘了杜月笙雪中送炭的情谊，杜月笙也乐意与他打交道。有杜月笙的帮助，戴笠在上海的工作更好展开，后来抗战年间还曾协助戴笠开展锄奸活动。毕竟杜月笙在上海滩那是门徒众多，戴笠控制的上海警备司令部侦查大队，骨干成员便几乎全是杜月笙的人。淞沪会战，杜月笙又配合戴笠利用青红帮门徒组建了苏浙皖别动队，与正规军配合作战。

上海沦陷后，别动队一边撤退一边收编正规军，竟多达八千人。戴笠靠此编成了忠义救国军，而戴笠的军统从成立开始便在不断扩张，经费自然需要得也就比较多。不够用的时候，杜月笙那是时不时的拨款，可见其江湖势力对戴笠的助力。而靠着戴笠的权势，杜月笙在上海也是如虎添翼，买卖越做越大。

杜月笙在香港成立赈济委员会，接洽去香港避难的商政界名人，是戴笠出的钱搭的桥。抗战胜利后，上任的上海市市长吴绍澍丝毫不给杜月笙面子，对其予以打击。这导致青帮大乱，势力严重萎缩，是戴笠的出手才避免了他的损失。基本上官面的事，都是戴笠帮他解决的，要知道其他人再有权那也难敌过老蒋身边的戴笠。

身殒岱山

这两个人的利益全牵扯在一起，没了杜月笙，戴笠顶多是有点小麻烦。可没了戴笠，那杜月笙就完全是没了靠山，失去了在军政界遮风挡雨的保护伞。他自己也明白这点，加上多年处出来的感情，因而在得知戴笠身殒岱山时才那么失态。当然他到底是精明的，发现潜藏在身边的危机后，选择前往香港避难。